Después de una brutal ruptura con su novio, Geraldine lucha por volver a encarrilar su vida en Toronto. Sus dos mejores amigas, Sunny y Rachel, se fueron hace tiempo a Nueva York, donde encontraron un buen trabajo, un marido estupendo y una vida glamurosa (o al menos eso le parece a Geraldine). Harta de ver la vida desde el margen, decide dar el salto y por fin se muda a la Gran Manzana, donde, después de asistir a todas las fiestas de moda, descubre sin embargo lo difícil que es encontrar...