Der er grænser for, hvor mange film man kan se om seje detektiver, før man selv vælger at at springe ud som opdager!For 11-årige Penrod er det første problem at finde noget at efterforske. Han ser sig desperat om efter en mulig forbrydelse eller i det mindste nogen, der ligner en forbryder, og endelig falder hans skarpe blik på sin storesøster, Margarets nye kæreste, Herbert. Sammen med sin ven Sam og to af nabobørnene giver Penrod sig til at skygge Herbert, for drengene er overbev...